最悪に備え、最高を夢見つつ、その間をいく
タスクは整理した。その後は？
タスク管理手法"GTD"の提示するフローにのっとって「把握」「見極め」「整理」をした後に、「選択」というプロセスが登場します。
どうやったら正しく選択できるのか。どうしたらその場合に応じた「次に取るべき行動」を選ぶことができるのか。つまるところ、どうやって優先順位をつけるのかという問題です。GTDを教えていてよくされる質問です。
次に取るべき行動の選択のために
質問への回答としては「いくつかの判断基準を持ち、それを使い分ける」というのが私の回答です。
デビッド・アレンは、「次に取るべき行動」を選択するために必要なこととして次のように語っています。
私が提唱しているGTDのシステムがその答えを与えてくれるのでは、と期待している人もいるだろう。しかし、GTDは正しい判断ができるように準備をするための優れたシステムではあるが、究極的には「今、私がするべきことは何か？」という問いに答えてくれるものではない。
（中略）
では、どうすれば次に取るべき行動を確実に知ることができるのだろう？それに対する私の回答はこうだ。最悪に備え、最高を夢見つつ、その間をいくことである。
「最悪に備える」とは、あなたの生産性をひどく落としてしまう、やりかけの仕事を意識的に把握しておく、ということだ。「最高を夢見る」とは、前向きの結果やエネルギーに意識を向け続けるということだ。「その間をいく」とは、つまり最悪と最高を意識しつつ、思い切って行動することだ。
（中略）
直感的に行動を起こそうとするときに、その足場を「希望」という滑りやすいものから、「確信」という確固とした土台に変えることができるのだ。
（デビッド・アレン「ストレスフリーの仕事術 仕事と人生をコントロールする52の法則」より）
※太字は小鳥遊による
締切までの残日数や手順の複雑さ、できなかった場合のダメージ（係長に怒られるのか、社長に怒られるのかなど）などの知っておくべきリスクを全部書き出すことで把握し、その上で、そのタスクの目的を達成したときに得られる価値を比較して選びましょう、ということなのでしょう。
普通はリスクを取らないようにタスクを選択しますが、「怒られてもいいからタスクAを捨ててタスクBをやるべき」という優先順位をつけることもあるわけです。最悪のリスクを取りつつ最高のリターンをものにする、といった感じでしょうか。その選択基準を確固たるものにしていこうということです。
希望から確信へ
次に取るべき行動を「これをしたほうがいいかな……（あまり自信ないけど）」という希望に基づいて選択するよりも、「締切が近いんだから絶対これをすぐやる！」といった確信に満ちた選択ができた方が良いですよね。
蛇足ですが、最悪と最高は、いずれもツールで把握できます。より良く自分の行動を選択していくために、ツールの存在は不可欠だなと思います。
